さまざまなIT技術職があって、それぞれ専門分野のスペシャリストだと言えるでしょう。ただ仕事内容は必ずしも同じではなく、それぞれの職によって変わってきて特徴が出てくるのです。webエンジニアやwebデザイナーは他のIT技術職の中で個人のスキルに頼る傾向が強く、アプリケーションやデザインの開発や設計というものは、大人数で行うよりも個別にした方が効率が良くなっています。そういったことから独立がしやすい職でもあり、業界に自分のスキルが知れ渡っている、人脈を築いておくなど下準備をしておけば、フリーでも仕事に困ることなく働くことができるでしょう。
また定年後もスキルが衰えていなければフリーランスとして働くことが可能で、定年という概念がない職業といえるかもしれません。もっとも企業に勤続していればやがて定年が来ますし、その時には役職に相応しい退職金が支払われるので、独立というのは余程の可能性があるか、会社で働くのが辛い時以外には行わないほうがいいかもしれないです。企業に属している方が福利厚生はしっかりとして、給料に関しても最低賃金は保障されています。フリーランスは仕事の受注がない限りどれだけ優秀であっても働けず、結果として利益を得ることができなくなります。
また定年を迎えれば退職金も出ますし、最近は早期退職という形もあるので、その後にフリーランスとして働くのが好ましいです。希望だけではなく現実を見つめる、そして選ぶことが大切です。
まずは、それぞれの仕事内容の違いや役割を把握した上で、他のエンジニアと差別化を図るための努力を惜しまずに自身のスキルアップを目指すといいでしょう。